有机人名反应——Schotten-Baumann反应

Schotten-Baumann反应

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在碱的水溶液催化下,醇或胺与酰卤或酸酐反应制备酯或酰胺的反应被称为Schotten-Baumann反应,该方法可用于有效构建一系列结构相对简单的酯及酰胺。“Schotten-Baumann 条件”一般是指水和有机溶剂(如二氯甲烷或乙醚)所组成的两相溶剂体系,其中水相中的碱用于中和反应中产生的酸,而反应物和产物则停留在有机相中。

反应特点:

1、此反应特别适用于制备简单的酰胺。

2、经典的操作步骤:醇或胺和过量的酰卤或酸酐在氢氧化钠水溶液或饱和碳酸氢钠水溶液中反应,反应中要剧烈搅拌。

3、醇的反应活性顺序:1°>2°>3°,所以大位阻的仲醇或叔醇反应很慢。

4、胺的反应顺序和胺的碱性有关,碱性越强反应越快。

5、酰卤的活性对于反应的成功与否也至关重要,通常活性越低的酰卤反应产率越高(因为低活性的酰卤水解较慢)。

6、芳香酰卤比脂肪酰卤更适合此反应。

7、伯醇酰基化时,有时可以不加碱。但仲醇和叔醇酰基化时必须要加碱。

8、胺的酰基化必须要加碱,因为生成的副产物酸可以对底物胺进行质子化,使其活性降低(碱的碱性必须比胺强)。

对于大位阻的底物此反应现在有很多改进法,如今大部分的酰基化反应都是在有机碱(如吡啶、DMAP等)或路易斯酸催化下在强极性非质子溶剂中进行,这些反应也可以看作是最原始的Schotten-Baumann反应的改进法。

反应机理

对于酰卤与胺缩合的过程,胺首先作为亲核试剂对酰卤亲核加成/取代,形成酰铵阳离子中间体,随后在碱性条件下去质子化得到酰胺产物。胺的反应活性则取决于其碱性,碱性越强反应速率越快,发生Schotten-Baumann反应时必须加入碱,否则胺类底物可被体系中产生的Brønsted酸副产物质子化,失去反应活性。

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